Novak Djokovic sofreu, mas venceu na sua estreia no ATP de Monte Carlo. Após abrir vantagem no primeiro set diante de Gilles Simon, o sérvio viu seu oponente empatar a partida e ficar próximo de fechar a vitória no terceiro período, mas reagiu a tempo para despachar o francês por 2 sets a 1, com parciais de 6/3, 6/3 e 7/5.
Para a próxima fase do torneio em Mônaco, nas oitavas de final, Djokovic aguarda o vencedor do confronto entre o espanhol Pablo Carreño-Busta e o russo Karen Kachanov, para então conhecer seu próximo adversário.
Djoko deu sinais de que comandaria uma partida tranquila, conforme o domínio exercido no primeiro set. Apesar de ter o saque quebrado na posse inicial da partida, o sérvio conseguiu devolver outras duas quebras para cima de seu oponente ao longo da parcial, e confirmou seus serviços seguintes para largar na frente com boa superioridade.
Simon, entretanto, voltou mais atento para o segundo set, e conseguiu devolver ao número 2 do planeta o que ele mesmo tinha causado no início da partida: venceu a posse do Djokovic duas vezes e administrou a vantagem construída para deixar tudo igual e forçar o terceiro set.
A parcial derradeira foi marcada pelo grande equilíbrio entre os dois competidores, que trocaram games de maneira acirrada, até que uma preciosa oportunidade apareceu nas mãos de Simon: o francês conseguiu quebrar Djoko no nono game, fazendo 5/4 e sacando para o jogo na sequência. Quando a derrota parecia provavel, Djokovic ressurgiu e conseguiu ganhar o serviço, voltando a empatar o duelo.
O sérvio voltou a ser decisivo para definir a partida nos games seguintes: confirmou sua posse e quebrou a de Simon pela última vez para conquistar virada no sufoco, após estar a um game de ter sido eliminado.
