Charlotte Amalie já foi um dos principais portos de comércio do Caribe e hoje recebe cerca de 1,5 milhão de turistas por ano
Como todo o território caribenho, Saint Thomas também foi muito visitada por piratas, inclusive pelos famosos Barba Azul e Barba Negra. O nome do último serviu até para batizar um castelo construído pelos dinamarqueses em 1679 (Blackbeards Tower). Não se sabe, no entanto, em que momento a então Skytsborg Tower mudou de nome. Segundo a lenda, o pirata teria até usado a construção para observar seus alvos, no começo do século 18
Dos tempos em que era uma intensa zona de comércio, Charlotte Amalie guarda duas lembranças religiosas. A Sinagoga de Saint Thomas foi construída em 1833, por judeus sefarditas que se instalaram na ilha para financiar o comércio marítimo entre a Europa e a América