Cuca elogiou a reestreia de Gustavo Caballero com a camisa do Santos no empate com a Chapecoense, pelo Campeonato Brasileiro. O treinador ressaltou o trabalho tático dele como um jogador de velocidade pelos lados do campo e projetou o desenvolvimento do atleta para a sequência da temporada.
"Caballero entrou fazendo um quarto homem pela direita e entrou bem, participou das jogadas. Fez o que a gente precisava, uma velocidade maior naquele momento e acho que ele entrou bem, melhorou um pouco a nossa situação. Lógico que é pouco tempo, mas ele é um jogador importante para nós. Temos que ter paciência, calma, porque ele vai nos ajudar bastante", afirmou.
Caballero tem 24 anos e chegou ao Peixe na temporada passada. O clube adquiriu 50% dos seus direitos econômicos junto ao Nacional, do Paraguai, por 1,6 milhão de dólares, cerca de 9 milhões de reais. No entanto, ele teve poucas oportunidades e entrou em campo 12 vezes, marcou um gol e deu uma assistência.
Em 2026, até então, tinha feito duas partidas pelo Santos: a estreia no Paulistão e a estreia no Brasileirão. No Campeonato Paulista, foi titular na vitória de virada por 2 a 1 sobre o Novorizontino. No Campeonato Brasileiro, também esteve entre os onze iniciais, na derrota por 4 a 2 para a Chapecoense.
Logo após essa partida, ele foi emprestado para o Portsmouth, da Inglaterra, por quem disputou a Championship, a segunda divisão inglesa. Lá, se destacou, embora tenha feito apenas um gol. Porém, o desempenho dentro de campo o gabaritou a estar entre os convocados da Seleção Paraguaia para a disputa da Copa do Mundo.
Pelo Paraguai, jogou as partidas da fase de 16 avos e oitavas de final, sempre saindo do banco de reservas. Foi assim na classificação nos pênaltis contra a Alemanha, bem como na eliminação para a França, de Kylian Mbappé.
Um turno de Brasileirão o separou da equipe do Santos, mas ele voltou contra a Chapecoense e participou de 27 minutos do jogo, saindo do banco de reservas. Agora, briga com os companheiros por uma vaga no time titular que enfrentará a Universidad Central de Venezuela, pela partida de volta dos playoffs da Copa Sul-Americana. O Peixe venceu o primeiro duelo por 4 a 1, fora de casa, e pode perder por até dois gols de diferença, na Vila Belmiro, que avança para as oitavas de final da competição.