Nascido na antiga União Soviética, o atacante estreou no Dínamo de Kiev em 1994, onde jogou por cinco anos. Foi contratado pelo Milan em 1999 e converteu o pênalti decisivo na final da Copa dos Campeões de 2003, contra a Juventus, que rendeu mais um título europeu ao clube de Milão. Em 2006, deixou o Milan para jogar no Chelsea por 45 milhões de euros. Não se adaptou ao futebol inglês e voltou ao clube italiano em 2008.