Um retorno bem sucedido
Decidido a encerrar sua carreira como tradutor e assistente técnico, Mourinho voltou para Portugal e encerrou sua ligação com o Barcelona após a temporada 1999/2000. Sua estreia como treinador aconteceu em setembro de 2000, no Benfica, clube que ele deixaria alguns meses mais tarde devido às divergências com a nova diretoria. Em seguida, o técnico teve uma breve passagem pelo União de Leiria, uma equipe considerada mediana em Portugal, mas que Mourinho conseguiu levar ao quinto lugar no Campeonato Português, no meio da temporada. Essa boa campanha permitiu-lhe treinar o time que fez sua carreira deslanchar: o Porto.
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