Diferenças com Abramovich
Apesar de seu estilo controverso, que em alguns casos resultou em discussões com outros técnicos (como na imagem, com Bryan Robson), o português conseguiu transformar o Chelsea em uma equipe concisa, poderosa e eficaz. Mesmo sem ter conseguido vencer a Liga dos Campeões, em apenas três anos de comando, o treinador estabeleceu uma espécie de hegemonia do Chelsea, que rendeu seis títulos e transformou o clube em um dos grandes do futebol europeu. Suas diferenças com o proprietário do clube, Roman Abramovich, levaram à sua saída em setembro de 2007. O treinador saiu do clube como o técnico mais bem sucedido na história do clube.
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