O Chicago Bulls foi campeão seis vezes nos anos 90 como o grande time da década, aquele que consagrou Michael Jordan. No entanto, Scottie Pippen parece não ter engolido algumas situações com seu antigo treinador, Phil Jackson, e o chamou de racista por conta de problemas dentro do vestiário. Em entrevista ao podcast The Dan Patrick Show, Pippen acredita que Jackson tenha sido racista ao dar ao croata Toni Kukoc a oportunidade de fazer o último arremesso na semifinal de conferência de 1994 contra o New York Knicks.
"Eu achei que foi um golpe baixo. Senti que ele queria dar uma oportunidade para Kukoc crescer", afirmou. "Foi um movimento racial que o fez crescer. No fim de tudo, eu passei por tudo naquela equipe, agora você quer me dizer que a bola tem que ir para Toni Kukoc? Você está me insultando. Foi assim que me senti".
Pippen ainda acusou Jackson de ser desleal com os seus próprios jogadores. Após a sua primeira passagem pelo Los Angeles Lakers, o treinador escreveu o livro The Last Season: A Team in Search of Its Soul, que criticava Kobe Bryant e outros atletas. No entanto, ele voltou a treinar o Lakers na temporada seguinte.
"Ah, sim. Você lembra que Phil Jackson deixou o Lakers, escreveu um livro sobre Kobe Bryant e voltou a ser seu treinador? Digo, quem faria aquilo? Você consegue nomear alguém no esporte profissional que tenha feito aquilo. Eu acho que ele tentou expor Kobe em um modo que ele não deveria ter feito", disse Pippen.
Em 2016, Jackson já havia sido criticado utilizar palavras inapropriadas para descrever LeBron James e seus amigos.
Onze vezes campeão como técnico, Jackson deixou o cargo no Lakers após a temporada 2010-11. Depois, em 2014, ele foi nomeado presidente do New York Knicks, função que ocupou até 2017.