A história dos Bulls começaria a mudar a partir do draft de 1984, quando a equipe teve a terceira escolha e optou por Michael Jordan, depois do Houston Rockets pegar Hakeem Olajuown e o Portland Trail Blazers escolher Sam Bowie, que acabari tendo papel coadjuvante na NBA. Com Jordan como protagonista, o time do Chicago se tornou o grande time da década de 90.
Ao todo foram seis títulos da NBA com o camisa 23 em quadra e sob o comando de Phil Jackson (1991/92/93 e 1996/97/98). Após a aposentadoria de Jordan, os Bulls não conseguiram repetir as campanhas gloriosas dos anos anteriores se tornando um time coadjuvante na NBA. O status de um dos principais times da liga voltaria com a primeira escolha do draft de 2008: o armador Derrick Rose. Porém, apesar dos títulos de Conferência de 2011 e 2012, o time não conseguiu chegar às finais da liga, principalmente por conta das lesões frequentes do armador.
Para a temporada 2013/14, os Bulls mantiveram a base da equipe do último ano, com Joakim Noah, Carlos Boozer e Luol Deng como alguns dos destaques. O grande reforço acaba sendo a volta de Derrick Rose, que está bem fisicamente após passara temporada passada sem jogar na equipe de Chicago, por conta de uma lesão no ligamento cruzado anterior do joelho esquerdo.
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