"Período especial em tempo de paz": regime de economia de guerra destinado a enfrentar o fim da ajuda soviética que a ilha recebia. Em fevereiro, Fidel põe fim ao multipartidarismo.
Em abril, retirada do contingente militar cubano estacionado no Congo desde 1977. Em setembro, Fidel anuncia que jamais se aposentará da política. Em novembro, declara que "Cuba não está a venda", mas está disposta a acolher os investimentos estrangeiros.
Ofensiva diplomática para romper com o isolamento do país que se depara com uma profunda recessão econômica provocada pelo desaparecimento da URSS. Em julho, a Assembléia Nacional (Parlamento, unicameral) legaliza a criação de empresas mistas com investimentos estrangeiros e prevê a eleição de deputados por sufrágio universal. Ao mesmo tempo, a lei concede mais poderes ao chefe de Estado, que, a partir de então, pode decretar Estado de Emergência. Primeira visita oficial de Fidel a um país da Europa Ocidental para a II Cúpula Ibero-Americana, realizada em Madri.
Para Fidel, "o ano mais difícil da Revolução", quando ele promulga no dia de seu aniversário a legalização da posse de dólares em Cuba. Assim, ele confirma um processo de reformas econômicas bem controladas: "são concessões que temos de fazer, mas para salvar o socialismo", justifica. Em 24 de fevereiro são realizadas as eleições legislativas nas províncias e 92,97% dos eleitores votam em candidatos únicos. Em 3 de julho, militares russos que estavam na ilha desde 1963 voltam para casa com suas famílias. Em 23 de dezembro, assinatura do acordo econômico russo-cubano.
Giro pela África Meridional. Fidel assiste à posse de Nélson Mandela. Em 14 de junho, Fidel faz sua primeira aparição em público sem o uniforme verde-oliva na IV Cúpula Ibero-americana de Cartagena, na Colômbia. Em julho, milhares de cubanos embarcam em transportes precários rumo à Flórida para escapar de um país mergulhado em uma enorme crise econômica. Pela primeira vez na história do regime, centenas de manifestantes enfrentam policiais em Havana. Candidatos à emigração desviam embarcações. Fidel decide que não vai proteger as fronteiras de Cuba com os Estados Unidos e, assim, abre as "comportas para que saiam os cubanos que quiserem". O fluxo em massa de emigrantes (29 mil, no total) obriga Washington a renunciar à sua política de acolher os cubanos que praticava há 30 anos.
- Setembro: Havana e Washington chegam a um acordo sobre migração: os Estados Unidos repatriariam todos os cubanos ilegais em seu território com a condição de que Cuba não os punisse. Em troca, Washington concorda em conceder 20 mil vistos por ano aos cubanos que quiserem deixar seu país.
Em março, pela primeira vez desde 1959, Fidel se apresenta em público de terno e gravata para uma cúpula organizada pelas Nações Unidas na Dinamarca. É recebido, depois, pelo presidente francês François Miterrand com todas as honras de um chefe de Estado.
Em 24 de fevereiro, Washington acusa os caças cubanos de atacar em espaço aéreo internacional dois monomotores civis fretados por organizações anticastristas. Em 12 de março, o presidente americano Bill Clinton assina a lei Helms-Burton que reforça o embargo comercial contra Cuba, medida que já havia sido fortalecida pela Lei Torricelli em 1992.
Em 19 de novembro de 96, Fidel faz sua primeira visita ao Vaticano e conversa com o Papa João Paulo II. O líder cubano convida o Papa a visitar Cuba.
Em julho, os restos mortais de Che Guevara são encontrados na Bolívia e levados a Cuba.
Em agosto, autoridades cubanas desmentem boatos que surgiram em Miami sobre a internação e morte de Fidel.
Em outubro, o V Congresso do PCC elege Fidel para o cargo de primeiro secretário e ele nomeia seu irmão Raul como sucessor.
Em dezembro, em homenagem à visita do Papa João Paulo (21 a 25 de janeiro de 1998), Fidel anuncia que o 25 de dezembro será feriado em Cuba, três décadas depois do Natal ter sido excluído do calendário oficial cubano.
Recebe o Papa João Paulo II em visita história a Cuba (21 a 26 de janeiro).
Recebe Hugo Chávez em sua primeira visita como presidente (17 janeiro). Preside a Cúpula Ibero-Americana em Havana (15-16 novembro). Mobiliza Cuba pela volta do menino náufrago Elián González, disputado com a Flórida e devolvido à ilha sete meses depois (novembro).
