Fidel entra para a faculdade de Direito da Universidade de Havana. Militante ativo da Federação Estudantil Universitária.
Fidel participa da expedição lançada contra o ditador Rafael Leónidas Trujillo, na República Dominicana. A ação fracassa, mas Fidel consegue escapar.
Em visita à Bolívia, participa de violentas manifestações provocadas pelo assassinato do líder populista Jorge Eliecer Gaitán. Entra para o Partido do Povo de Cuba (PCC, ortodoxo) que milita principalmente contra a corrupção governamental.
Casa-se com Mirtha Díaz-Balart, mãe de Fidelito, único filho de Fidel conhecido publicamente.