A presença da senadora Hillary Clinton no Late Show, de David Letterman, atraiu grande audiência para o programa da CBS, ajudando o apresentador passar na frente de seu rival Jay Leno, que lidera talk show semelhante no fim da noite na rede NBC. O programa da noite de segunda-feira, que marcou a quinta visita da ex-primeira-dama ao Late Show, garantiu a maior audiência ao programa desde que Letterman voltou a seu comando, em 31 de março, depois de passar um mês afastado por causa de uma doença.
Foi apenas a terceira vez na temporada que Letterman conseguiu passar à frente do The Tonight Show with Jay Leno, da NBC, em termos de audiência total. As outras duas vezes foram quando Letterman voltou ao ar, em 31 de março, e no dia 17 de fevereiro, com a presença do Dr. Phil McGraw, guru da auto-ajuda.
Com o arremessador dos Yankees Roger Clemens como outro convidado, a audiência foi especialmente alta em Nova York, onde Letterman superou Leno em 75%.
Uma entrevista anterior feita com Hillary Clinton em 12 de janeiro de 2000, dias antes de ela declarar-se candidata ao Senado e antes da cirurgia cardíaca à qual Letterman se submeteu, garantiu uma das maiores audiências da história do Late Show.
Clinton aproveitou sua presença na TV para promover seu livro de memórias recém-lançado, Living History. O livro faz um relato da presidência turbulenta de seu marido, Bill Clinton, vista de dentro da Casa Branca.
Ao concluir a entrevista da segunda-feira, Letterman perguntou à senadora: "Incomoda você o fato de pessoas como eu ainda zombarem de seu marido?"
Ela respondeu: "Bem, uma das razões pelas quais vim a seu programa é que eu não sabia que você fazia isso". Sem deixar a peteca cair, Letterman comentou: "Quer dizer então que você não assiste a meu programa?"
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