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Emprestado pelo Olympiacos, Diogo novamente decepcionou em um grande clube do futebol brasileiro. Primeiro pelo Flamengo, quando fez apenas um gol em 17 partidas, e agora pelo Santos, com um único tento em 19 jogos. Retorna à Grécia ao fim do ano, e pode ser de novo cedido a um clube do Brasil – a Portuguesa tem interesse.