John Cusack recebeu grandes elogios da crítica por sua inesquecível atuação em Os Imorais (The Grifters), de Stephen Frears. Além dos títulos dramáticos, o ator teve aparições memoráveis em comédias como a sátira sobre Hollywood dirigida por Robert Altman, O Jogador (The Player).
Um dos destaques de atuação de Cusack
foi em Além da Linha Vermelha (The Thin Red Line) de Terrence Malick.
Entre os trabalhos de Cusack para as grandes telas estão: Con Air - A Rota da Fuga (Con Air), City Hall - Conspiração no Alto Escalão (City Hall), de Harold Becker, Tiros na Broadway (Bullets Over Broadway), de Woody Allen e Meia-Noite no Jardim do Bem e do Mal (Midnight in the Garden of Good and Evil), de Clint Eastwood. O ator também emprestou sua voz ao personagem Dimitri no filme de animação da Fox Anastasia (Anastasia).
Em 1999, o ator contracenou com Cameron Diaz na comédia fantástica Quero Ser John Malkovich (Being John Malkovich), de Spike Jonze.
Em 2000 o ator estreou Alta Fidelidade (High Fidelity), de Stephen Frears. Por seu papel como Rob Gordon, Cusack foi indicado ao Globo de Ouro como Melhor Ator de Comédia.
Este ano, o ator está com o projeto de estréia de Serendipity, junto a Kate Beckinsale, Molly Shannon e Jeremy Piven, dirigidos por Peter Chelsom; Adaptation, de Spike Jonze, junto a Nicolas Cage e Meryl Streep; e Cosmic Banditos.
Além de seu trabalho nos cinemas, Cusack é o fundador da New Crime Theatre Company, companhia de teatro vanguardista mais cultuada depois de The Steppenwolf Company, com sede em Chicago, e com a qual já dirigiu quatro obras.
John Cusack recebeu grandes elogios da crítica por sua inesquecível atuação em Os Imorais (The Grifters), de Stephen Frears. Além dos títulos dramáticos, o ator teve aparições memoráveis em comédias como a sátira sobre Hollywood dirigida por Robert Altman, O Jogador (The Player).