Billy Crystal conseguiu uma prolífera carreira na indústria do entretenimento, encontrando o sucesso diante das câmeras, tanto no cinema e na TV, como também atrás dos cenários como escritor, diretor e produtor.
O fato de que seu pai fosse um produtor de concertos de jazz, na época da lendária Billie Holliday, ajudou Billy Crystal a desenvolver sua habilidade para a comédia, através da mímica e da sátira, uma vez que Crystal esteve em contato constante com o mundo artístico desde muito jovem.
Depois de um tour com artistas como Billy Joel e Barry Manilow, Crystal se converteu em uma pessoa assídua nas séries "Soap", interpretando o primeiro personagem abertamente gay em um seriado de televisão. Durante o período televisivo de 84 a 85, Crystal conseguiu ser um fenômeno social no Saturday Night Live, criando memoráveis imitações como a de Sammy Davis Jr.
Billy Cristal alcançou grande sucesso no cinema e na TV. Atuou em comédias como Jogue a Mamãe do Trem (Throw Momma from the Train) de 1987, e no memorável Harry e Sally, Feitos um para o Outro (When Harry Met Sally...), filme de 1989 com a atriz Meg Ryan, City Slickers (1991) e City Slickers II, Mr. Saturday Night (1992), Forget Paris (1995), Hamlet (1996) e Desconstruindo Harry (Deconstructing Harry), filme de Woody Allen realizado em 1997.
Os últimos filmes em que Billy Crystal atuou foram My Giant em 1998, Analyze This, em 1999, junto a Robert de Niro, e Os Queridinhos da América, em 2001.
Billy Crystal conseguiu uma prolífera carreira na indústria do entretenimento, encontrando o sucesso diante das câmeras, tanto no cinema e na TV, como também atrás dos cenários como escritor, diretor e produtor. 