Episódio 7 – Tempo e Castigo
Aidan começa a agir de maneira diferente após Mr. Big ligar enquanto ele e Carrie estavam transando. Ele decide sair com uma sexy moça que trabalha no bar, o que deixa Carrie com ciúmes - e ela acredita que ele está tentando apenas se vingar dela. Charlotte decide se demitir do trabalho e tem uma briga com Miranda por telefone, o que faz com que sua amiga machuque o pescoço. Samantha fica furiosa quando um homem lhe "rouba" um táxi e decide ir atrás do carro para tirar satisfações.
Episódio 8 – Meu Computador, Minha Vida
Carrie fica apavorada quando o seu computador pára de funcionar, já que toda a sua vida está nele. Todos começam a dizer que ela deveria ter feito uma cópia de seus trabalhos. Samantha compra um guia de 1001 posições sexuais e tenta usar algumas dicas com seu novo namorado, um treinador de luta. A mãe de Miranda morre e as garotas vão ao funeral para apoiar sua amiga - e Carrie fica surpresa ao encontrar Aidan.
Episódio 9 – Sexo e o Campo
Carrie vai para a casa de campo de Aidan e fica entediada e assustada com um esquilo e decide retornar para a cidade - onde ela tem um jantar com Mr. Big e lhe diz que está saindo com um astro do cinema. Charlotte e Trey vão para a casa da mãe dele, onde tentam ter um bebê. Miranda descobre que Steve tem câncer no testículo e tenta confortá-lo. Mas isso acaba deixando-o ainda mais irritado por ele achar que ela está apenas com pena dele. Carrie decide voltar para o campo e leva Samantha para que ela possa se divertir um pouco.
Episódio 10 – Bolas
Carrie vai para a casa de campo com Aidan e acidentalmente acaba convidando Mr. Big quando Willow - a atriz de cinema - termina com ele. Charlotte pede para Trey testar o seu esperma, mas ele não consegue recolher o material para o teste. Miranda vai com Steve à um especialista para tentar implantar uma prótese para substituir um de seus testículos. Samantha vai a uma entrevista de trabalho e não consegue a vaga por ser mulher.
Episódio 11 – Incertezas
Miranda descobre que está grávida de Steve após eles terem dormindo apenas uma vez desde a operação dele. Charlotte descobre que ela tem apenas 15% de chances de engravidar. Carrie conta a Aidan que Miranda está grávida, e pede para ele não contar para ninguém, principalmente Steve. Samantha é demitida por Lucy Liu por ter sido desonesta com ela.
Participação especial de Lucy Liu.
Episódio 12 – Apenas Diga Sim
Carrie e Aidan começam a pensar em morar juntos, e ela fica apavorada ao descobrir que ele vai lhe pedir em casamento. Charlotte considera adotar um bebê estrangeiro caso não consiga engravidar. Miranda revela para Steve que ela está grávida e ele a pede em casamento mesmo não querendo casar com ela. Samantha se envolve com um rico cliente, dono de diversos hotéis ao redor do mundo.