Você já percebeu que há mais homens de vinte e poucos anos para se escolher do que homens de trinta anos ou mais? Carrie e Samantha começam a sair com caras mais novos. Carrie sai com Sam. No início, tudo o que eles fazem é beijar, mas logo chegam ao sexo, e ela termina tudo quando acorda e vê que seu apartamento é completamente desarrumado. Então, ela percebe que é velha demais para sair com um homem dessa idade.

Samantha sai com John, e ela não acredita como o sexo entre eles é bom, mas ela também termina tudo depois que ele faz um comentário sobre as rugas em seu pescoço. Charlotte não sabe o que fazer quando seu atual namorado quer fazer sexo anal com ela. Ela conversa com Carrie, Samantha e Miranda e finalmente decide não fazer isso.