Nos papéis centrais, Charlize Theron e Keanu Reeves dão de dez a zero em Sandy Dennis e Anthony Newley, do filme original. A promessa de uma história de amor um tanto incomum e a chance de ver Keanu Reeves em papel romântico devem garantir bom público para o filme.

Mesmo sem traçar comparações com o filme original, é impossível deixar de sentir ares dos anos 60 na história. Com seu apartamento transado em San Francisco, guarda-roupas improvisado, dieta vegetariana e desapego das posses, Sara Deever (Theron) é a própria hippie contemporânea que se empenha em ensinar o publicitário viciado em trabalho Nelson Moss (Keanu Reeves) a desligar o celular e viver o momento.

A premissa era perfeitamente normal na época do "flower power", quando o trabalho compulsivo numa grande empresa era visto como o cúmulo do quadrado. Mas a dinâmica é outra no ambiente dos anos 1980 e 1990, quando a mentalidade das escolas de administração virou o normal e outros estilos de vida eram considerados totalmente retrógrados - especialmente a filosofia do amor e flor seguida por Sara.

Quando Nelson é demitido inesperadamente depois de xingar um cliente e sua namorada o abandona no mesmo dia, o executivo estressado e bonitão concorda em passar uma noite com a linda, mas enigmática Theron, que se propõe a transformá-lo em "seu projeto" durante o mês de novembro com o (supostamente) único intuito de ajudá-lo a superar seus problemas.