Robby Ray Stewart (Billy Ray Cyrus)

Robby é um pai de família que perdeu a mulher quando seus filhos, Miley e Jackson, ainda eram muito pequenos. Nas horas vagas, ele canta e compõe músicas, principalmente country, já que nasceu no sul dos Estados Unidos, em Tennessee. Sua filha Miley tem uma identidade secreta: ela é a popstar Hannah Montana. Quando percebe que a garota está confusa em relação às suas prioridades, Robby intervém e a manda para a cidade de Crowley Corner para encontrar suas raízes.