O Chelsea resolveu fazer sua pré-temporada nos Estados Unidos, mas encontrou dificuldades longe da Inglaterra. Nas partidas difíceis, o time empatou com o Paris Saint-Germain e perdeu para o Milan. Além disso, teve dificuldades contra equipes menores, inclusive com derrota contra um selecionado de estrelas da Major League Soccer, o principal campeonato americano de futebol.

Resultados como esses preocuparam o técnico Roberto Di Matteo, mas no Campeonato Inglês veio algum alívio, com quatro vitórias, um empate e a liderança até o momento (final de setembro). O clima estaria bom no clube, se não fosse uma derrota por goleada por 4 a 1 sofrida para o Atlético de Madrid, pela Supercopa da Europa.

Amistosos de pré-temporada

Seattle Sounders 2 x 4 Chelsea
Paris Saint-Germain 1 x 1 Chelsea
MLS All-Stars 3 x 2 Chelsea
Milan 1 x 0 Chelsea
Brighton 3 x 1 Chelsea

Supercopa da Inglaterra

Chelsea 2 x 3 Manchester City

Campeonato Inglês

Wigan 0 x 2 Chelsea
Chelsea 4 x 2 Reading
Chelsea 2 x 0 Newcastle
QPR 0 x 0 Chelsea
Chelsea 1 x 0 Stoke City

Liga dos Campeões da Europa

Chelsea 2 x 2 Kivemtis

Supercopa da Europa

Chelsea 1 x 4 Atlético de Madrid